Η Grace σώζεται από έναν ωραίο Εβραίο γιατρό που την βάζει στο άλογό του και την πηγαίνει στο ραντεβού της τεχνητής γονιμοποίησης με το Will την τελευταία στιγμή.

Καθώς ο Will και η Grace περιμένουν για το κατάλληλο χρώμα να εμφανιστεί στο τεστ εγκυμοσύνης, η Grace δέχεται μια επίσκεψη από έναν ωραίο γιατρό με μια ενδιαφέρουσα προσφορά. Η Karen προσπαθεί να ξεφύγει από τη σχέση της με το Lionel.

H Grace είναι τόσο απορροφημένη από τη σχέση της με έναν ωραίο γιατρό, που ζητάει παράταση ενός μήνα από τον Will για να ξανασκεφτεί την υπόσχεσή της να κάνουν παιδί με εξωσωματική γονιμοποίηση, με αποτέλεσμα ένα μεγάλο τσακωμό.

Όσο ο Will και η Grace τσακώνονται, η Karen και ο Jack προσπαθούν να συμβιβάσουν τις διαφορές τους για την υιοθεσία από κοινού ενός παιδιού, προσκαλώντας ο ένας τον άλλον στο ίδιο παιδικό πάρτυ.

Ο Will και η Grace παίρνουν μια μέρα άδεια για να πάνε ποδηλατάδα με τον Leo και τον φίλο του. Η Karen αποφασίζει να πει στον Stan για τη σχέση της με το Lionel, αλλά ανακαλύπτει ότι υπάρχει κάτι που κι αυτός δεν της λέει.

Ο Gene Wilder υποδύεται τον Mr. Stein, τον επί πολύ καιρό απόντα συνέταιρο της εταιρείας του Will, ο οποίος επανεμφανίζεται για να ξαναπάρει τη διεύθυνση. Θα μπορούσε και να επιτύχει, αν δεν ήταν τόσο υστερικός.

Όταν η Grace συνοδεύει τον Leo σε ένα γεύμα με "φίλους" , δεν φαντάζεται ότι την κορόϊδεψε και αυτοί ήταν οι γονείς του. Σύντομα μετανιώνει για την πικάντικη γλώσσα που χρησιμοποιήσε.

Η Grace και ο Leo συμμετέχουν σε ένα γάμο που γίνεται για να ανεβάσει τα ποσοστά τηλεθεάσης της εκπομπής Τoday με την Katie Couric. Οι φίλοι της Grace πληγώνονται που δεν είναι καλεσμένοι, αλλά τελικά όλα ξεχνιούνται στο πάρτυ.

Η Grace και ο Leo συμμετέχουν σε ένα γάμο που γίνεται για να ανεβάσει τα ποσοστά τηλεθεάσης της εκπομπής Τoday με την Katie Couric. Οι φίλοι της Grace πληγώνονται που δεν είναι καλεσμένοι, αλλά τελικά όλα ξεχνιούνται στο πάρτυ.

Ο Will συμφωνεί να φιλοξενήσει την Karen όταν την διώχνουν από το Palace Hotel. Τελικά όμως δεν την αντέχει και την φορτώνει στην Grace.

Παραμονή Χριστουγέννων και η Grace βρίσκεται σε δίλημμα γιατί έχει μόνο δύο εισιτήρια για τον "Καρυοθραύστη". Αναποφάσιστη μεταξύ Will και Leo, τσακίζει τα νεύρα του Will ο οποίος έχει κι αυτός άλλα σχέδια.

Ο Will και ο Jack μπαίνουν σε μια ομάδα γκεϊ ποδοσφαίρου, αλλά ο Will δεν πεθαίνει από τη χαρά του. "Γιατί τόσο ξύλο αφού είναι γκέϊ άθλημα? πού είναι οι αγκαλιές?" αναρωτιέται!

Η Karen κάνει προξενιό στο Will με τον ξάδελφό της τον Barry, ο οποίος - χωρίς να το ξέρει ο Will - έχει μόλις παραδεχθεί δημόσια ότι είναι γκέι. Η Grace υποδέχεται μια καινούρια ενδιαφέρουσα γειτόνισσα, την Julie.

Ο Will και ο Jack εισάγουν τον Barry στην νέα του ζωή, και οι προσπάθειές τους θυμίζουν στον Will τις δικές του άχαρες εμπειρίες. Η Grace αισθάνεται παρατημένη όταν ο Leo φεύγει για Αφρική για να προσφέρει τις υπηρεσίες του.

Ο Jack υπομένει την οργή της Karen όταν γίνεται φίλος με την ανταγωνίστριά της, η οποία μένει τώρα με τον πρώην σύζυγο της Karen. Ο Will και η Grace προσπαθούν να τα ξαναβρούν με μια βραδιά επιτραπέζιων παιχνιδιών.

Ο Jack προσλαμβάνει την παιδική του babysitter, προς μεγάλη στενοχώρια του Will. Παράλληλα, σε μια βραδιά με τις φίλες της, η Grace παθαίνει κρίση ταυτότητας σαν σύζυγος, και υπομένει τις συμβουλές όλων εκτός της Karen.

Όσο η Karen μάχεται με τη Beverley σε μια σιωπηρή δημοπρασία, ο Jack και ο Will αποκαλύπτουν το νέο Barry. Αλλά,καθώς η μεταμόρφωση ολοκληρώνεται, ο Will ανακαλύπτει ότι τα αισθήματά του για τον Barry μπορεί να είναι τελικά βαθύτερα.

Ο Will διακόπτει το πρώτο ραντεβού του Jack με τον Barry για να εξομολογηθεί ότι έχει αισθήματα για τον Barry. Μετά από μια τέλεια εβδομάδα ο Will λέει στον Barry ότι θέλει η σχέση τους να είναι αποκλειστική, αλλά ο Barry διαφωνεί.

Ο Will, η Karen και ο Mr. Stein δημιουργούν ένα αντι-ερωτικό club χάρη στον Will και τον πρόσφατο χωρισμό του. Οι τρεις τους συμφωνούν ότι η αγάπη είναι φρίκη, μέχρι που η Karen και ο Mr. Stein δημιουργούν μια ιδιαίτερη σχέση.

Ο Will προσπαθεί να φέρει κρυφά τον Leo πίσω από την Αφρική για να κάνει έκπληξη στην Grace για τα γενέθλιά της. Τελικά ο Leo έρχεται νωρίτερα, οπότε η Grace τον βλέπε, αλλά αποφασίζουν να προσποιηθούν ότι δεν έχουν ειδωθεί.

Η Karen ψάχνει σπίτι, και βρίσκει ένα με συγκάτοικο τη Liz. Η Liz της ταιριάζει τέλεια. Παράλληλα, η Grace και ο Jack ανησυχούν όταν ο τραυματισμένος Will αρχίζει να στηρίζεται πολύ στα παυσίπονα.

Η διαδικασία του διαζυγίου ξεκινάει, και η Karen σοκάρεται όταν ανακαλύπτει ότι ο Will είναι δικηγόρος του Stan και όχι δικός της. Παρορμητικά τελείως προσλαμβάνει τον Soupie, ένα πολύ νέο δικηγόρο με παιδική νοοτροπία.

Στη μέση του διαζυγίου, η Karen μαθαίνει ότι ο Stan πέθανε και η κηδεία του γίνεται μια μάχη μεταξύ της Karen και της βρεατνής ανταγωνίστριάς της, αλλά και όλων των άλλων όταν διαβάζεται η διαθήκη.

Η Karen με την παρέα της πάνε να σκορπίζουν τις στάχτες του Stan στην Καραϊβική, ενώ ο Leo πετάει προς Γουατεμάλα με μια πολύ ελκυστική συνάδελφο.