Ο Will επιστρέφει από τις διακοπές του και ανακαλύπτει ότι η σχέση της Grace με τον Nathan προχωράει ομαλά, αλλά ο Nathan αισθάνεται παραμελημένος όταν ο Will και η Grace επιστρέφουν στην ιδιαίτερή τους σχέση.

O νέος δικηγόρος στην εταιρεία του Will είναι ο συμμαθητής του που τον έδερνε μικρό. Τα γενέθλια του Nathan αναστατώνουν την Grace, μια και το δώρο της Karen κλέβει την παράσταση.

Ο Jack φουσκώνει από πατρική υπερηφάνεια συνοδέυοντας τον έφηβο γιο του Elliott στο σχολικό χορό, αφού έχει πείσει την Grace να παραστήσει τη συνοδό του. Αναμνήσεις απόρριψης από τους δικούς της σχολικούς χορούς έρχονται στην επιφάνεια!

Η Grace και η Karen επισκέπτονται τον Stan που συνελήφθη στη φυλακή. Η Grace είναι τόσο συγκινημένη, που μετακομίζει σπίτι της Karen και γίνεται μια πολύ απαιτητική φιλοξενούμενη, ενώ καλομαθαίνει με τους υπηρέτες και την πλούσια ζωή.

Η Grace κάνει το γνωστό λάθος να συγκρίνει τη σεξουαλική της ζωή με τον Nathan με τις προηγούμενές της εμπειρίες.

Σε μια τρυφερή στιγμή ο Nathan κάνει πρόταση γάμου στη Grace, αλλά αυτή αντιδρά γιατί η πρόταση δεν ήταν όπως την ονειρευόταν μικρή. Όταν ανταποδίδει την πρόταση, η Grace δεν παίρνει την απάντηση που ήλπιζε να πάρει.

Ενώ η Grace πενθεί την απώλεια του Nathan, ο Will χρησιμοποιεί όλα του τα κόλπα για να την κάνει να επανέλθει στην πραγματικότητα.

Ο Will και η Grace συμφωνούν ότι διαφωνούν όταν πρέπει να επιλέξουν υποψήφιο δήμαρχο. Ο Will υποστηρίζει τον gay υποψήφιο, ενώ η Grace την εβραία γυναίκα.

Την Ημέρα των Ευχαριστιών ο Will και η Grace συνοδεύουν τον Jack και την Karen σε μια περιοδεία στις δυσλειτουργικές οικογένειες ολονών τους.

Στο γυμναστήριο, ο Will κατασκοπεύει έναν άλλο άντρα που του φαίνεται γνωστός, ενώ την ίδια ώρα ο Jack γυμνάζεται λέγοντας τις γνωστές ασυναρτησίες του προσπαθώντας με αυτόν τον τρόπο να τραβήξει την προσοχή πάνω του.

Όταν παρουσιάζεται η ευκαιρία για ένα σχεδιαστή να κάνει το Χριστουγεννιάτικο παράθυρο του Barney, ο Jack προτείνει τον εαυτό του. Στο μεταξύ, ο Will είναι απρόθυμος να συστήσει στη Grace το νέο του φίλο, ο οποίος είναι χορευτής μπαλέτου.

Ο Will και η Grace προσπαθούν να απομακρύνουν την Tina, την ερωμένη του πατέρα του Will, από αυτόν με το να της γνωρίσουν έναν άλλον άντρα. Δυστυχώς, όμως, ο μόνος διαθέσιμος είναι ο ομοφυλοφιλος φίλος του Will, Larry.

Όταν επισκέπτεται τον άντρα της Karen στη φυλακή, η Grace βρίσκει έναν παλιό της συμμαθητή ο οποίος εκτείει την ποινή του. Παρά τις συμβούλές του Will, η Grace καταλήγει να τον επισκέπτεται και να ονειρεύεται μία ζωή μαζί του.

Η Rosie O'Donnell παίζει την Bonnie, μία ανύπαντρη μητέρα η οποία συγκρούεται με τον Jack σχετικά με τη διαπαιδαγώγησει του γιου τους, Elliot. Η Bonnie είναι έξαλλη με τον Jack γιατί έβαψε ξανθά τα μαλλιά του 12χρονου γιου τους.

Ο Matt Damon κάνει μια guest εμφάνιση στο ρόλο ενός στρέιτ ο οποίος υποκρίνεται τον γκέι προκείμένου να συμμετάσχει στο New York's Gay Men's Chorus με σκοπό να κερδίσει ένα καλοκαιρινό ταξίδι στην Ευρώπη. Αντιπαλός του είναι ο Jack.

Ο Will και η Grace αισθάνονται ότι χρειάζονατι περισσότερο χώρο και έτσι αρχίζουν να ψάχνουν για αλλαγή στέγης, γεγονός που τους οδηγεί στο να παρανομήσουν σχετικά με το συμβόλαιο που έχουν με το παλιό τους σπίτι.

Όταν τελικά μετακομίζουν στο νέο τους ονειρεμένο διαμέρισμα ο Will και η Grace ανακαλύπτουν ότι αρχίζει να τους λείπει το παλιό τους σπίτι. Το συναίσθημα αυτό αλλάζει όταν καταφτάνουν οι φίλοι τους.

Ο Will κάνει δώρο στους γονείς του για την επέτειο τους μία κρουαζιέρα. Τα προσωπικά τους μυστικά, όμως, καταστρέφουν τις ελπίδες του για ένα ονειρεμένο ταξίδι.

Στον απόηχο του διαζυγίου των γονιών του ο Will σώζει τον "Squatsie" ένα αγαλματάκι κήπου και τον τοποθετεί στο διαμέρισμα του.

Η Grace δέχεται μια νέα πρόκληση: να διδάξει σε ένα σεμινάριο διακόσμισης. Ο Will συνοδεύει τον Elliot σε έναν αγώνα μπάσκετ. Αργότερα ο Jack συγχίζεται που ο Will χρείαζστηκε να αντιμετωπίσει μία από τις εφηβικές τρέλες του Elliot.

Ένα φιλικό ζευγάρι του Will έρχονται για να προγραμματίσουν το γάμο τους. Όταν, όμως η μέλλουσα νύφη αρρωσταίνει ο Will ζητάει από την Grace να λύσει με το γαμπρό τις λεπτομέρειες. Μόνο που αυτή το παρακάνει και εμπλέκεται υπερβολικά.

Όταν του κλέβουν το φορητό υπολογιστή, ο Will συναντά έναν αστυνομικό, ο οποίος δείχνει ιδιαίτερο ενδιαφέρον για την υπόθεση, καθώς πηγαίνουν σε παρακολούθηση. Αυτό που δεν ξέρει ο Will είναι ότι συμμετέχει στην ομάδα θεραπείας του Jack.

Όταν ο Will κερδίζει μία φωτογράφιση, εκείνος παίρνει στη θέση του την Grace για να ποζάρτει στον εκκεντρικό φωτογράφο. Οι περίεργες μέθοδοι του δημιουργούν ένα μοντρένο αποτέλεσμα που κολακεύει την Grace και τρομάζει τον Will.

Όταν ο Will ακούει το «βιολογικό του ρολόι» να χτυπάει, σοκάρει την Grace με το να της προτείνει να γίνει η μητέρα του παιδιού του. Αλλά στη συνάντηση τους με τον ψυχοθεραπευτή τους η Grace αποκαλύπτει ότι δεν της είναι εύκολο.

Τα εμπόδια πληθαίνουν μετά την απόφαση του Will και της Grace να κάνουν μαζί ένα μωρό.