Κατά τη διάρκεια του bacheloretteπάρτι της αδερφής της, η Bella συναντάει ένα μέντιουμ για να της πει το μέλλον της. Προς έκπληξη της το μέντιουμ της λέει ότι έχει ήδη βγει ραντεβού με το μελλοντικό της σύζυγο.

Η Bella συναντάει τυχαία έναν πρώην της τον Jake, όταν εκείνος τρέχοντας σε μαραθώνιο τη χτυπάει κατά λάθος στο κεφάλι με ένα μπουκάλι.

Η Bella επανασυνδέεται με τον πρώην της, τον Ronny, μετά τη διάρρηξη του διαμερίσματος της καθώς αυτός είναι ο αστυνομικός που ανταποκρίνεται στην κλήση της για βοήθεια.

Η Bella συναντάει έναν ακόμα πρώην της, τον Shane, έναν πρώην σέρφερ, και αναρωτιέται αν έχει ωριμάσει καθόλου γιατί αυτός ήταν και ο λόγος που τον παράτησε.

Η Bella συναντάει τον πρώην φίλο της, Josh, τον οποίο είχε χωρίσει γιατί ήταν μαμάκιας και δεν έλεγε με τίποτα να φύγει από το σπίτι της μητέρας του.

Η Bella συναντάει στην πρόβα γάμου της αδερφής της τον πρώην φίλο της, Steve. Έβγαιναν όταν ήταν έφηβοι και η Bella έχει αγωνία να τον δει και να τα ξαναφτιάξει μαζί του.

Η Bella είναι απασχολημένη με την ετοιμασία του πάρτι για τα εξηκοστά γενέθλια του πατέρα της, όταν συναντάει τον Luke, έναν πρώην της από το 1999, ο οποίος τώρα προσπαθεί να σώσει τον πλανήτη.

Ο καθηγητής της Bella από το Πανεπιστήμιο επιστρέφει στη ζωή της. Οι δυο τους είχαν στο παρελθόν το φλερτ καθηγητή- μαθήτριας και η Bella είναι ενθουσιασμένη με τη σκέψη να κάνει μαζί του μία πιο ώριμη σχέση.

Ο Cyrus άθελα του κάνει τη Bella να θυμηθεί έναν πρώην από το 1999, τον Steele Calvert, ο οποίος τότε την είχε απατήσει και τώρα κρύβει ένα μεγάλο μυστικό. Ταυτόχρονα, η Bella συναντάει ένα νέο υποψήφιο, αλλά δεν βγαίνει μαζί του.

Η Bella βγαίνει με ένα συγγραφέα, με τον οποίο έχει ιδανικές τηλεφωνικές συνομιλίες, αλλά δυστυχώς δεν υπάρχει μεταξύ τους ερωτική χημεία. Επιπλέον, ο πρώην φίλος της έχει νέα κοπέλα γεγονός που κάνει τη Bella να είναι ανταγωνιστική.

Ο επόμενος πρώην της Bella είναι ο Wade, ο οποίος της είχε κάνει πρόταση γάμου το 1996. 12 χρόνια μετά, η πρόταση όχι μόνο δεν ισχύει αλλά είναι χωρισμένος με παιδί. Ο Augie προσπαθεί να βρει το κουράγιο να κάνει πρόταση γάμου στη Vivian.

Η Bella βγαίνει ραντεβού με έναν άντρα, ο οποίος είναι πάρα πολύ εκλεπτυσμένος. Αργότερα, αναρωτιέται τι να κάνει, όταν συναντάει έναν άντρα που της αρέσει πολύ, αλλά δεν ανήκει στη λίστα με τους πρώην της.

Η Bella βγαίνει με το πρώτο αγόρι με το οποίο έκανε έρωτα και μαθαίνει ότι και αυτός αλλάζει τις γυναίκες σαν τα πουκάμισα.